Apesar de uma atuação pouco inspirada e uma derrota por 1 a 0 no tempo regulamentar para o Estudiantes, na Argentina, o Flamengo garantiu sua vaga nas semifinais da Copa Libertadores da América ao vencer por 4 a 2 nas cobranças de pênaltis. O jogo, disputado no estádio Jorge Luis Hirschi, em Buenos Aires, destacou o goleiro Rossi, que defendeu as cobranças de Ascacíbar e Benedetti, assegurando a classificação. O gol argentino veio aos 46 minutos do primeiro tempo, com Benedetti finalizando uma bola cruzada por Nuñez, explorando falhas na defesa rubro-negra e na marcação frouxa do meio-campo comandado pelo técnico Filipe Luís.
Na etapa final, o Flamengo ofereceu ainda mais espaços ao adversário, quase sofrendo o segundo gol aos 27 minutos, quando Benedetti marcou por cobertura após lançamento de Muslera e escorada de Carrillo, mas o lance foi anulado pelo VAR por posição irregular. Com o placar persistindo até o fim, a decisão foi para os pênaltis, onde Rossi brilhou. Agora, o time rubro-negro enfrentará o Racing, também da Argentina, nas semifinais da competição.
Em outro confronto das quartas de final, o São Paulo foi eliminado ao perder por 1 a 0 para a LDU, do Equador, no Morumbi lotado, somando-se à derrota por 2 a 0 na ida. O time de Hernán Crespo pressionou desde o início, mas esbarrou nas defesas do goleiro Gonzalo Valle e sofreu o gol decisivo aos 40 minutos do primeiro tempo, em contra-ataque finalizado por Medina. Na segunda etapa, o Tricolor se desorganizou e não conseguiu reverter o placar, permitindo que a LDU avance para enfrentar o Palmeiras nas semifinais.
